„Dialog między Janem Pawłem II i Fidelem Castro” – to tytuł książki pierwszego urodzonego w Ameryce Południowej papieża, opublikowanej zaledwie kilka miesięcy po tym, jak Bergoglio został mianowany arcybiskupem Buenos Aires.  Książka zdecydowanie krytykuje komunistyczną dyktaturę Fidela Castro, a zarazem negatywnie ocenia amerykańskie embargo handlowe wobec Kuby. Według autora najlepszym rozwiązaniem kubańskiego kryzysu jest dialog, zgodnie ze słynnymi słowami polskiego papieże: „aby Kuba otwarła się na świat, a świat otwarł się na Kubę”. Socjalizm jest określony w książce jako fałszywy system, który nie może zaspokoić duchowych potrzeb człowieka, błędnie zakładając, że państwo może rozwiązać wszystkie problemy społeczeństwa. Na zakończenie Bergoglio konkluduje, że „Kuba powinna zamienić skorumpowany, dyktatorski i  autorytarny system rządzenia na demokratyczny”.